Chemische Symbole und Kontexte

Letztens habe ich ja einen Artikel zu Moodle und seinen Kontexten verfasst. Dabei ist mir eine Brücke zur Chemie eingefallen, auch wenn es sich im ersten Moment etwas weit hergeholt anhört. In der Chemie verwendet man ja bekanntlich chemische Symbole, z.B. um Reaktionen in abgekürzter Form zu notieren:

Mg + S     →    MgS

Die chemischen Symbole sind dabei nicht ganz unkritisch, da sie je nach Kontext unterschiedliche Bedeutung besitzen können. Deswegen vermeide ich sie so lange wie irgend möglich. Uns „Wissenden“ ist diese Kontextabhängigkeit „irgendwie“ klar. SuS dürften damit im ersten Moment so ihre Probleme haben.

Nehmen wir das vermeintlich einfache Symbol S. Je nach Kontext kann es folgendes bedeuten:

  1. Es steht allgemein für Schwefel (dieses gelbe Pulver), also für den Stoff (Stoffebebene)
  2. Es steht ebenso für ein einzelnes Schwefelatom (Teilchenebene)
  3. Es steht auch für eine Atommasse Schwefel – 32u (Massenebene)
  4. Es kann auch für ein Mol Schwefelatome stehen (Stoffmengenebene)
  5. Zusätzlich kann es auch für eine molare Masse Schwefel stehen – 32g/mol (Ebene der molaren Masse)
  6. Um die Verwirrung komplett zu machen, steht es innerhalb einer Formel, z.B. MgS für ein Sulfidion – S2-
  7. Schlussendlich kann es innerhalb einer Strukturformel auch noch für einen Schwefelatomrumpf stehen

Ich kann SuS schon verstehen, die spätestens in der 11ten Klasse gar nichts mehr begreifen. Fragen Sie im Übrigen einmal Referendare oder Leistungskursschüler danach: Das gibt unter Garantie bei den meisten ganz lange Gesichter.

Wenn man sich dieser kontextabhängigen Bedeutung jedoch bewiusst ist, lässt sich der Unterricht so gestalten, dass bei den SuS ein Bewusstsein für diese Problematik einstellt, die sie befähigt „umzuschalten“. Das ist aber wahrlich nicht leicht und erfordert schon einiges an Brain 2.0.

Glücklicherweise ist das aber analog zu den Moodlekontexten oder dem Erkennen von Ironie (auch sehr schwierig) eine der wirklich netten Herausforderungen des Berufes.

Kugelteilchenmodell over head…

Der gute alte Overheadprojektor ist immer wieder für Überraschungen gut. Momentan kämpfe ich gerade in meiner 6. Klasse mit den Geheimnissem von heterogenen und homogenen Gemischen. Dazu hatten wir experimentell die „Abgase“ beim Erhitzen von Wasser und bei der Verbrennung einer Kerzen mit Hilfe einer kühlen Glasplatte untersucht. Der Rückstand beim Wasser war flüssig, der von der Kerze fest. Die Kerze konnten wir rußen, das Wasser verdampfen sehen. Da musste also auf jeden Fall in beiden Fällen ein heterogenes Gemisch herausgekommen sein. Nun galt den Unterschied von Dampf und Rauch im Kugelteilchenmodell zu beschreiben (ja, auch eine 6. Klasse kann sich die abstrakten Kugelteilchen vorstellen…). Eine spontane Idee: Ich werfe verschieden große runde Teilchen auf einen Overheadprojektor und lasse die SuS mal machen:

So sah es wirklich aus...

Die kannten die Aggregatzustände im Kugelteilchenmodell und konnten sofort Gas (rote Kugeln) und Flüssigkeitsteilchen (Centstücke) darstellen. In der Projektion sah es dann so aus:

Die Dampfprojektion

Den Rauch (der ja feste Anteile besitzt), stellten die SuS so dar:

Projektion Rauch

Man sieht sehr hübsch die „geordneten“ festen Teilchen (die auch beim Lagerfeuer so in den Augen schmerzen).

Beim Legen gab es noch einige Zufälle: Wenn man Kugel nämlich von der Mitte ausgehend gleichmäßig verteilt, streben von der Mitte ausgehend zu den Rändern des Projektors. Das ist fast so, als ob man einen Alkoholtropfen in einem Luftballon verdampft.

Hübsch war auch, dass sich die gesamte Klasse mit an Theoriefindung beteiligen konnte – so ein Overheadbild lässt sich auch in der letzten Reihe erkennen, gerade wenn es so dermaßen variabel und exorbitant didaktisch reduziert ist.

Ich werde noch wahnsinniger:

Ich versuche jetzt einmal, die Vorgänge bei einer Destillation mit diesen Kugeln darstellen zu lassen. Müsste mit einer vorbereiteten Folie ganz gut gehen.

Wie die Bilder zustande gekommen sind, darf auch keiner erfahren:

Ein Schüler hatte ein Fotohandy dabei und durfte es zu Dokumentationszwecken einschalten – ich wurde einmal mehr vom eigenen Erfolg überrascht. Vielen Dank, Artur!

Asymmetrische C-Atome (stereogene Zentren)

Betrachten Sie einmal folgende zwei Verbindungen:


In beiden Fällen handelt es sich um Brom-Chlor-Iod-Methan. Trotzdem kann man diese beiden Moleküle mit der Maus drehen, wie man möchte – es wird nie möglich sein, beide vollständig deckungsgleich auszurichten. Allenfalls bekommt man durch eine Spiegelung etwas Ordnung in die Sache hinein:

Asymmetrisches C-Atom an Spiegelebene

Das liegt an einer Besonderheit des zentralen C-Atoms: Es besitzt vier verschiedene Substituenten (Br, Cl, I, H). Trotz gleicher Struktur und gleicher Verknüpfung der einzelnen Atome untereinander liegen hier Isomere vor. Man nennt diese Form der Isomerie Stereoisomerie. Stereoisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.
Besonders wichtig ist die Stereoisomerie bei Zuckermolekülen, da bei ihnen gehäuft asymmetrische C-Atome auftreten. Die daraus resultierenden, unterschiedlichen Strukturen bedingen eine unterschiedliche Bedeutung für den Stoffwechsel. So lassen sich Süßstoffe produzieren, die für den menschlichen Körper unverdaulich sind, aber dennoch das Leben verzuckern.

Warum Strukturformeln von Zuckermolekülen eigentlich keine Strukturformeln sind

Dazu muss man etwas ausholen. Ich beginne einmal mit Glycerin, dass sich durch folgende Strukturformeln darstellen lässt:

Vergleich Glycerindarstellungen

Beide Darstellungen sind absolut gleichwertig. Schließlich ist die C-C-Einfachbindung frei drehbar, sodass sich die OH-Gruppen fast beliebig ausrichten können. Tatsächlich werden sie bevorzugt im Raum den größtmöglichen Abstand zueinander einnehmen, da das die energieärmste Form darstellt.

Bei einem Oxidationsprodukt des Glycerin, dem Glycerinaledhyd, sieht das etwas anders aus:

Vergleich Glycerinaldehyddarstellungen

Um zu verstehen, wie es dazu kommt, dass hier von zwei verschiedenen Formen gesprochen wird, muss man die Moleküle etwas anders darstellen:


Versuche Sie einmal, mit der Maus beide Moleküle so zu drehen, das sie deckungsgleich nebeneinanderliegen. Es klappt natürlich nicht, aber woran liegt das?
Die beiden Molekülen sind Stereoisomere. Bedingt wird dies durch das mittlere C-Atom, welches an jeder seiner vier Bindungsmöglichkeiten eine andere Gruppe, bzw. vier verschiedene Substituenten trägt. Ein derartiges C-Atom wird asymmetrisches Kohlenstoffatom genannt.
Es macht also einen Unterschied, ob man bei asymmetrischen C-Atomen in Zuckermolekülen die OH-Gruppe nach rechts oder nach links schreibt. Bloß wie kommt man man von der Strukturformel zum korrekten 3d-Molekülmodell?

Das ist sehr einfach:
Richten Sie die Aldehydgruppe nach oben aus. Drehen Sie das asymmetrische C-Atome (es ist das C-Atom in der Mitte) so, dass sowohl die OH-Gruppe als auch das Wasserstoffatom Ihnen „entgegenschauen“, also aus der Bildschirmebene hinausragen. Steht nun die OH-Gruppe rechts, muss sie auch in der Strukturformel rechts stehen. Steht sie links, muss das auch in der Struktformel so realisiert sein.
Daher sind Strukturformeln von Zuckern keine einfachen Strukturformeln mehr, da sie zusätzliche Informationen über den geometrischen Aufbau enthalten. Man spricht daher von Projektionen, bzw. genauer von sogenannten Fischer Projektionen.

Fette – fest oder flüssig?

Meist erklärt man ja die Tatsache, dass es feste Fette (z.B. Butter) und flüssige Öle (z.B. Olivenöl) gibt, mit Kreide an der Tafel oder mit Hilfe einer Abbildung. Hübscher geht es mit Computeranimationen, da man dann recht gut den sterischen Unterschied zwischen ungesättigten und gesätigten Fettsäuren sieht und als Schüler darüberhinaus selbst an dem Molekül „drehen“ kann – einfach mit der Maus auf die Abbildung gehen und bei gedrückter linker Taste bewegen!

3d-Modell der Stearinsäure


gesättigt
3d-Modell der Linolsäure


einfach ungesättigt

Sehr klar ist auf diese Weise zu sehen, dass eines der beiden Molekülen zwangsläufig „abknickt“. Der Effekt verstärkt sich bei mehrfach ungesätigten Fettsäuren wie etwa der Linolensäure:

3d-Modell der Linolensäure


dreifach ungesättigt

Je höher der Anteil an Fettsäuren mit Doppelbindungen also in einem Fett ist, desto weniger Berührungsfläche bieten die einzelnen Moleküle einander, sodass die Van-Der-Waals-Kraft weniger stark wirken kann und so der Siedepunkt des Fettes herabgesetzt wird:

Fettmolekül 1 (3d-Modell)


keine ungesättigten Fettsäuren
Fettmolekül 2 (3d-Modell)


hoher Anteil ungesättigter Fettsäuren

Zwar ist es sehr unwahrscheinlich, dass die Fettsäurerreste tatsächlich gradkettig vorliegen, vielmehr wird die freie Drehbarkeit der Einfachbindung auch hier für „Knicke“ sorgen. Relevant ist aber die Aussage, dass gesättigte Fettsäuren generell die Möglichkeit haben, sich großflächig zu berühren.

Je mehr ungesättigte Fettsäuren in einem Fett vorkommen, desto stärker nähert sich das Fettmolekül statistisch betrachtet selbst der Kugelgestalt an und desto weniger Berührungsfläche gibt es zwischen den einzelnen Molekülen.

Daher sind bei Raumtemperatur flüssige Fette generell durch den höheren Anteil ungesättigter Fettsäuren für den Menschen gesünder.

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