Chemische Symbole und Kontexte

Letz­tens habe ich ja einen Arti­kel zu Mood­le und sei­nen Kon­tex­ten ver­fasst. Dabei ist mir eine Brü­cke zur Che­mie ein­ge­fal­len, auch wenn es sich im ers­ten Moment etwas weit her­ge­holt anhört. In der Che­mie ver­wen­det man ja bekannt­lich che­mi­sche Sym­bo­le, z.B. um Reak­tio­nen in abge­kürz­ter Form zu notie­ren:

Mg + S     →    MgS

Die che­mi­schen Sym­bo­le sind dabei nicht ganz unkri­tisch, da sie je nach Kon­text unter­schied­li­che Bedeu­tung besit­zen kön­nen. Des­we­gen ver­mei­de ich sie so lan­ge wie irgend mög­lich. Uns „Wis­sen­den” ist die­se Kon­text­ab­hän­gig­keit „irgend­wie” klar. SuS dürf­ten damit im ers­ten Moment so ihre Pro­ble­me haben.

Neh­men wir das ver­meint­lich ein­fa­che Sym­bol S. Je nach Kon­text kann es fol­gen­des bedeu­ten:

  1. Es steht all­ge­mein für Schwe­fel (die­ses gel­be Pul­ver), also für den Stoff (Stoff­e­be­be­ne)
  2. Es steht eben­so für ein ein­zel­nes Schwe­fela­tom (Teil­chen­ebe­ne)
  3. Es steht auch für eine Atom­mas­se Schwe­fel - 32u (Mas­se­n­ebe­ne)
  4. Es kann auch für ein Mol Schwe­fela­to­me ste­hen (Stoff­men­ge­nebe­ne)
  5. Zusätz­lich kann es auch für eine mola­re Mas­se Schwe­fel ste­hen — 32g/mol (Ebe­ne der mola­ren Mas­se)
  6. Um die Ver­wir­rung kom­plett zu machen, steht es inner­halb einer For­mel, z.B. MgS für ein Sul­fidi­on — S2-
  7. Schluss­end­lich kann es inner­halb einer Struk­tur­for­mel auch noch für einen Schwe­fela­tom­rumpf ste­hen

Ich kann SuS schon ver­ste­hen, die spä­tes­tens in der 11ten Klas­se gar nichts mehr begrei­fen. Fra­gen Sie im Übri­gen ein­mal Refe­ren­da­re oder Leis­tungs­kurs­schü­ler danach: Das gibt unter Garan­tie bei den meis­ten ganz lan­ge Gesich­ter.

Wenn man sich die­ser kon­text­ab­hän­gi­gen Bedeu­tung jedoch bewi­usst ist, lässt sich der Unter­richt so gestal­ten, dass bei den SuS ein Bewusst­sein für die­se Pro­ble­ma­tik ein­stellt, die sie befä­higt „umzu­schal­ten”. Das ist aber wahr­lich nicht leicht und erfor­dert schon eini­ges an Brain 2.0.

Glück­li­cher­wei­se ist das aber ana­log zu den Mood­le­kon­tex­ten oder dem Erken­nen von Iro­nie (auch sehr schwie­rig) eine der wirk­lich net­ten Her­aus­for­de­run­gen des Beru­fes.

Kugelteilchenmodell over head…

Der gute alte Over­head­pro­jek­tor ist immer wie­der für Über­ra­schun­gen gut. Momen­tan kämp­fe ich gera­de in mei­ner 6. Klas­se mit den Geheim­nis­sem von hete­ro­ge­nen und homo­ge­nen Gemi­schen. Dazu hat­ten wir expe­ri­men­tell die „Abga­se” beim Erhit­zen von Was­ser und bei der Ver­bren­nung einer Ker­zen mit Hil­fe einer küh­len Glas­plat­te unter­sucht. Der Rück­stand beim Was­ser war flüs­sig, der von der Ker­ze fest. Die Ker­ze konn­ten wir rußen, das Was­ser ver­damp­fen sehen. Da muss­te also auf jeden Fall in bei­den Fäl­len ein hete­ro­ge­nes Gemisch her­aus­ge­kom­men sein. Nun galt den Unter­schied von Dampf und Rauch im Kugel­teil­chen­mo­dell zu beschrei­ben (ja, auch eine 6. Klas­se kann sich die abs­trak­ten Kugel­teil­chen vor­stel­len…). Eine spon­ta­ne Idee: Ich wer­fe ver­schie­den gro­ße run­de Teil­chen auf einen Over­head­pro­jek­tor und las­se die SuS mal machen:

So sah es wirklich aus...

Die kann­ten die Aggre­gat­zu­stän­de im Kugel­teil­chen­mo­dell und konn­ten sofort Gas (rote Kugeln) und Flüs­sig­keits­teil­chen (Cent­stü­cke) dar­stel­len. In der Pro­jek­ti­on sah es dann so aus:

Die Dampfprojektion

Den Rauch (der ja fes­te Antei­le besitzt), stell­ten die SuS so dar:

Projektion Rauch

Man sieht sehr hübsch die „geord­ne­ten” fes­ten Teil­chen (die auch beim Lager­feu­er so in den Augen schmer­zen).

Beim Legen gab es noch eini­ge Zufäl­le: Wenn man Kugel näm­lich von der Mit­te aus­ge­hend gleich­mä­ßig ver­teilt, stre­ben von der Mit­te aus­ge­hend zu den Rän­dern des Pro­jek­tors. Das ist fast so, als ob man einen Alko­hol­trop­fen in einem Luft­bal­lon ver­dampft.

Hübsch war auch, dass sich die gesam­te Klas­se mit an Theo­rie­fin­dung betei­li­gen konn­te — so ein Over­he­ad­bild lässt sich auch in der letz­ten Rei­he erken­nen, gera­de wenn es so der­ma­ßen varia­bel und exor­bi­tant didak­tisch redu­ziert ist.

Ich wer­de noch wahn­sin­ni­ger:

Ich ver­su­che jetzt ein­mal, die Vor­gän­ge bei einer Destil­la­ti­on mit die­sen Kugeln dar­stel­len zu las­sen. Müss­te mit einer vor­be­rei­te­ten Folie ganz gut gehen.

Wie die Bil­der zustan­de gekom­men sind, darf auch kei­ner erfah­ren:

Ein Schü­ler hat­te ein Foto­han­dy dabei und durf­te es zu Doku­men­ta­ti­ons­zwe­cken ein­schal­ten — ich wur­de ein­mal mehr vom eige­nen Erfolg über­rascht. Vie­len Dank, Artur!

Asymmetrische C-Atome (stereogene Zentren)

Betrach­ten Sie ein­mal fol­gen­de zwei Ver­bin­dun­gen:


In bei­den Fäl­len han­delt es sich um Brom-Chlor-Iod-Methan. Trotz­dem kann man die­se bei­den Mole­kü­le mit der Maus dre­hen, wie man möch­te — es wird nie mög­lich sein, bei­de voll­stän­dig deckungs­gleich aus­zu­rich­ten. Allen­falls bekommt man durch eine Spie­ge­lung etwas Ord­nung in die Sache hin­ein:

Asymmetrisches C-Atom an Spiegelebene

Das liegt an einer Beson­der­heit des zen­tra­len C-Atoms: Es besitzt vier ver­schie­de­ne Sub­sti­tu­en­ten (Br, Cl, I, H). Trotz glei­cher Struk­tur und glei­cher Ver­knüp­fung der ein­zel­nen Ato­me unter­ein­an­der lie­gen hier Iso­me­re vor. Man nennt die­se Form der Iso­me­rie Ste­reo­i­so­me­rie. Ste­reo­i­so­me­re ver­hal­ten sich wie Bild und Spie­gel­bild.
Beson­ders wich­tig ist die Ste­reo­i­so­me­rie bei Zucker­mo­le­kü­len, da bei ihnen gehäuft asym­me­tri­sche C-Ato­me auf­tre­ten. Die dar­aus resul­tie­ren­den, unter­schied­li­chen Struk­tu­ren bedin­gen eine unter­schied­li­che Bedeu­tung für den Stoff­wech­sel. So las­sen sich Süß­stof­fe pro­du­zie­ren, die für den mensch­li­chen Kör­per unver­dau­lich sind, aber den­noch das Leben ver­zu­ckern.

Warum Strukturformeln von Zuckermolekülen eigentlich keine Strukturformeln sind

Dazu muss man etwas aus­ho­len. Ich begin­ne ein­mal mit Gly­ce­rin, dass sich durch fol­gen­de Struk­tur­for­meln dar­stel­len lässt:

Vergleich Glycerindarstellungen

Bei­de Dar­stel­lun­gen sind abso­lut gleich­wer­tig. Schließ­lich ist die C-C-Ein­fach­bin­dung frei dreh­bar, sodass sich die OH-Grup­pen fast belie­big aus­rich­ten kön­nen. Tat­säch­lich wer­den sie bevor­zugt im Raum den größt­mög­li­chen Abstand zuein­an­der ein­neh­men, da das die ener­gie­ärms­te Form dar­stellt.

Bei einem Oxi­da­ti­ons­pro­dukt des Gly­ce­rin, dem Gly­ce­ri­na­led­hyd, sieht das etwas anders aus:

Vergleich Glycerinaldehyddarstellungen

Um zu ver­ste­hen, wie es dazu kommt, dass hier von zwei ver­schie­de­nen For­men gespro­chen wird, muss man die Mole­kü­le etwas anders dar­stel­len:


Ver­su­che Sie ein­mal, mit der Maus bei­de Mole­kü­le so zu dre­hen, das sie deckungs­gleich neben­ein­an­der­lie­gen. Es klappt natür­lich nicht, aber wor­an liegt das?
Die bei­den Mole­kü­len sind Ste­reo­i­so­me­re. Bedingt wird dies durch das mitt­le­re C-Atom, wel­ches an jeder sei­ner vier Bin­dungs­mög­lich­kei­ten eine ande­re Grup­pe, bzw. vier ver­schie­de­ne Sub­sti­tu­en­ten trägt. Ein der­ar­ti­ges C-Atom wird asym­me­tri­sches Koh­len­stoff­atom genannt.
Es macht also einen Unter­schied, ob man bei asym­me­tri­schen C-Ato­men in Zucker­mo­le­kü­len die OH-Grup­pe nach rechts oder nach links schreibt. Bloß wie kommt man man von der Struk­tur­for­mel zum kor­rek­ten 3d-Mole­kül­mo­dell?

Das ist sehr ein­fach:
Rich­ten Sie die Alde­hydgrup­pe nach oben aus. Dre­hen Sie das asym­me­tri­sche C-Ato­me (es ist das C-Atom in der Mit­te) so, dass sowohl die OH-Grup­pe als auch das Was­ser­stoff­atom Ihnen „ent­ge­gen­schau­en”, also aus der Bild­schir­mebe­ne hin­aus­ra­gen. Steht nun die OH-Grup­pe rechts, muss sie auch in der Struk­tur­for­mel rechts ste­hen. Steht sie links, muss das auch in der Strukt­for­mel so rea­li­siert sein.
Daher sind Struk­tur­for­meln von Zuckern kei­ne ein­fa­chen Struk­tur­for­meln mehr, da sie zusätz­li­che Infor­ma­tio­nen über den geo­me­tri­schen Auf­bau ent­hal­ten. Man spricht daher von Pro­jek­tio­nen, bzw. genau­er von soge­nann­ten Fischer Pro­jek­tio­nen.

Fette — fest oder flüssig?

Meist erklärt man ja die Tat­sa­che, dass es fes­te Fet­te (z.B. But­ter) und flüs­si­ge Öle (z.B. Oli­ven­öl) gibt, mit Krei­de an der Tafel oder mit Hil­fe einer Abbil­dung. Hüb­scher geht es mit Com­pu­ter­ani­ma­tio­nen, da man dann recht gut den ste­ri­schen Unter­schied zwi­schen unge­sät­tig­ten und gesä­tig­ten Fett­säu­ren sieht und als Schü­ler dar­über­hin­aus selbst an dem Mole­kül „dre­hen” kann — ein­fach mit der Maus auf die Abbil­dung gehen und bei gedrück­ter lin­ker Tas­te bewe­gen!

3d-Modell der Ste­ar­in­säu­re


gesät­tigt
3d-Modell der Lin­ol­säu­re


ein­fach unge­sät­tigt

Sehr klar ist auf die­se Wei­se zu sehen, dass eines der bei­den Mole­kü­len zwangs­läu­fig „abknickt”. Der Effekt ver­stärkt sich bei mehr­fach unge­sä­tig­ten Fett­säu­ren wie etwa der Lin­o­len­säu­re:

3d-Modell der Lin­o­len­säu­re


drei­fach unge­sät­tigt

Je höher der Anteil an Fett­säu­ren mit Dop­pel­bin­dun­gen also in einem Fett ist, des­to weni­ger Berüh­rungs­flä­che bie­ten die ein­zel­nen Mole­kü­le ein­an­der, sodass die Van-Der-Waals-Kraft weni­ger stark wir­ken kann und so der Sie­de­punkt des Fet­tes her­ab­ge­setzt wird:

Fett­mo­le­kül 1 (3d-Modell)


kei­ne unge­sät­tig­ten Fett­säu­ren
Fett­mo­le­kül 2 (3d-Modell)


hoher Anteil unge­sät­tig­ter Fett­säu­ren

Zwar ist es sehr unwahr­schein­lich, dass die Fett­säu­rer­res­te tat­säch­lich grad­ket­tig vor­lie­gen, viel­mehr wird die freie Dreh­bar­keit der Ein­fach­bin­dung auch hier für „Kni­cke” sor­gen. Rele­vant ist aber die Aus­sa­ge, dass gesät­tig­te Fett­säu­ren gene­rell die Mög­lich­keit haben, sich groß­flä­chig zu berüh­ren.

Je mehr unge­sät­tig­te Fett­säu­ren in einem Fett vor­kom­men, des­to stär­ker nähert sich das Fett­mo­le­kül sta­tis­tisch betrach­tet selbst der Kugel­ge­stalt an und des­to weni­ger Berüh­rungs­flä­che gibt es zwi­schen den ein­zel­nen Mole­kü­len.

Daher sind bei Raum­tem­pe­ra­tur flüs­si­ge Fet­te gene­rell durch den höhe­ren Anteil unge­sät­tig­ter Fett­säu­ren für den Men­schen gesün­der.

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