Konstitutionsisomerie am Beispiel der Hexane

Etwas aus der Kategorie: Das wollte ich schon lange einmal veröffentlichen, aber die Zeit fehlte. Dargestellt sind alle  3d-Modelle Konstitutionsisomeren des Hexan mit ihren Siedepunkten. Man sieht sehr hübsch, dass eine ganz einfache Regel gilt: Je kugliger das Molekül trotz identischer Molekülmasse, desto geringer ist sein Siedepunkt. Daher muss es bei den Alkanen neben der Molekülmasse noch eine weitere intermolekulare Wechselwirkung geben, die umso größer ist, je mehr Kontaktfläche zwischen den Molekülen besteht – die Van-der-Waals-Kraft.

n-Hexan
Siedepunkt: 69°C

3-Methylpentan
Siedepunkt: 63,3°C

2-Methylpentan
Siedepunkt: 60,3°C

2,3-Dimethylbutan
Siedepunkt: 58°C

2,2-Dimethylbutan
Siedepunkt: 49,7°C

2,2-Dimethylbutan
Kalottenmodell

Ich konnte dieses Vorhaben u.a. deswegen verwirklichen, weil ich endlich die SMILES-Notation für Moleküle verstanden und mit Avogadro einen SMILES-fähigen Moleküleditor für Ubuntu gefunden habe. Die SMILES-Notation eignet sich in Verbindung mit Avogadro auch ganz hervorragend für „Liveshows“ im Unterricht…

Kleines Ratespiel für euch: Welche SMILES-Notation gehört zu welchem Isomer?

  1. CC(C)C(C)C
  2. CCCCCC
  3. CC(C)CCC
  4. CCC(C)CC
  5. CC(C)(C)CC

Kann man nachlesen, mit Avogadro ausprobieren oder sogar allein aus den Notationen ableiten. Wäre bestimmt auch eine schön abstrakte Zuordnungsaufgabe für Moodles Testmodul. Die Abstraktion ist hinsichtlich der enormen Arbeitserleichterung jedoch sinnvoll. Müsste man den Kram mit der Maus zeichnen… Nunja.

Wer die Van-der-Waals-Kraft einmal modellhaft live erleben möchte, der versuche einmal, eine Wandtafel mit aufgelegter Hand bzw. danach nur mit den aufgesetzten Fingerspitzen zu bewegen oder diese beiden Telefonbücher auseinanderzuziehen (man schafft es nicht, oder muss durch Verkanten „hebeln“):

Man beachte vor allem die didaktisch wertvolle unterschiedliche Farbe der Telefonbuchseiten. Das habe ich natürlich vorher genau so geplant…

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