Konstitutionsisomerie am Beispiel der Hexane

Etwas aus der Kate­go­rie: Das woll­te ich schon lan­ge ein­mal ver­öf­fent­li­chen, aber die Zeit fehl­te. Dar­ge­stellt sind alle  3d-Model­le Kon­sti­tu­ti­ons­iso­me­ren des Hexan mit ihren Sie­de­punk­ten. Man sieht sehr hübsch, dass eine ganz ein­fa­che Regel gilt: Je kug­li­ger das Mole­kül trotz iden­ti­scher Mole­kül­mas­se, des­to gerin­ger ist sein Sie­de­punkt. Daher muss es bei den Alka­nen neben der Mole­kül­mas­se noch eine wei­te­re inter­mo­le­ku­la­re Wech­sel­wir­kung geben, die umso grö­ßer ist, je mehr Kon­takt­flä­che zwi­schen den Mole­kü­len besteht — die Van-der-Waals-Kraft.

n-Hexan
Sie­de­punkt: 69°C

3-Methyl­pen­tan
Sie­de­punkt: 63,3°C

2-Methyl­pen­tan
Sie­de­punkt: 60,3°C

2,3-Dimethylbutan
Sie­de­punkt: 58°C

2,2-Dimethylbutan
Sie­de­punkt: 49,7°C

2,2-Dimethylbutan
Kalot­ten­mo­dell

Ich konn­te die­ses Vor­ha­ben u.a. des­we­gen ver­wirk­li­chen, weil ich end­lich die SMI­LES-Nota­ti­on für Mole­kü­le ver­stan­den und mit Avo­ga­dro einen SMI­LES-fähi­gen Mole­kü­le­di­tor für Ubun­tu gefun­den habe. Die SMI­LES-Nota­ti­on eig­net sich in Ver­bin­dung mit Avo­ga­dro auch ganz her­vor­ra­gend für „Live­shows” im Unter­richt…

Klei­nes Rate­spiel für euch: Wel­che SMI­LES-Nota­ti­on gehört zu wel­chem Iso­mer?

  1. CC©C©C
  2. CCCCCC
  3. CC©CCC
  4. CCC©CC
  5. CC©©CC

Kann man nach­le­sen, mit Avo­ga­dro aus­pro­bie­ren oder sogar allein aus den Nota­tio­nen ablei­ten. Wäre bestimmt auch eine schön abs­trak­te Zuord­nungs­auf­ga­be für Mood­les Test­mo­dul. Die Abs­trak­ti­on ist hin­sicht­lich der enor­men Arbeits­er­leich­te­rung jedoch sinn­voll. Müss­te man den Kram mit der Maus zeich­nen… Nun­ja.

Wer die Van-der-Waals-Kraft ein­mal modell­haft live erle­ben möch­te, der ver­su­che ein­mal, eine Wand­ta­fel mit auf­ge­leg­ter Hand bzw. danach nur mit den auf­ge­setz­ten Fin­ger­spit­zen zu bewe­gen oder die­se bei­den Tele­fon­bü­cher aus­ein­an­der­zu­zie­hen (man schafft es nicht, oder muss durch Ver­kan­ten „hebeln”):

Man beach­te vor allem die didak­tisch wert­vol­le unter­schied­li­che Far­be der Tele­fon­buch­sei­ten. Das habe ich natür­lich vor­her genau so geplant…

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