Nukleophile Substitution vs. Eliminierung

Viele Versuchsvorschriften für die elektrophile Substitution gehen von Stoffen aus, deren Handhabung im schulischen Kontext mittlerweile sehr kritisch gesehen, wenn nicht sogar gänzlich untersagt ist. Durch Zufall bin ich im Netz auf ein Praktikumsskript gestoßen, welches viele didaktische Potentiale bietet ohne dabei mit überaus schädlichen Substanzen zu operieren. Gleichwohl gehört auch dieser Versuch nicht in Schülerhand.  Der Versuch klappt ganz hervorragend.

90mL konzentrierte, rauchende Salzsäure werden mit ca. 25mL tertiären Butylalkohol (2-Methyl-Propan-2-ol) in einem 500mL Rundkolben unter Rückfluss mit einem elektrischen Heizpils ca. 15 Minuten zu Sieden erhitzt (Siedesteinchen nicht vergessen). Die Apparatur sollte nach unten hin so viel „Luft lassen“, dass man den Heizpils jederzeit absenken und so das Innere des Kolbens gemeinsam mit den SuS betrachten kann.

Die notwendige Apparatur

Die notwendige Apparatur, Zeichnung erstellt mit C-Design.


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Reaktionsmechanismen: Pfeile und Halbpfeile

Manchmal stolpere ich über Sachverhalte, die so einleuchtend und simpel sind, dass ich mich frage, warum sie nicht zum Standardrepertoire eines jeden Chemielehrbuches für die Schule gehören. Ich bin heute zum ersten Mal auf Halbpfeile zur Kennzeichnung einer homolytischen Spaltung eines Elektronenpaares in Zusammenhang mit der radikalischen Substitution an Alkanen gestoßen:

Halber Pfeil, ein Pfeilspitzenhaken = Verlagerung eines Elektrons. Die Vollpfeile, zwei Pfeilspitzenhaken = Verlagerung eines Elektronenpaars kennen wir aus den „Buchmechanismen“ hingegen zur Genüge:

Nachschauen kann man das in diesem Video:

Weil ich es nicht glauben wollte, habe ich weitergesucht und das hier entdeckt. Es scheint etwas dran zu sein. Und warum steht es nicht in meinen Unterrichtswerken? Die radikalische Substitution lässt sich so viel einfacher mechanistisch erklären. Hat jemand ein aktuelles Organikum zur Hand? Tja – viele Verlage sind in Sachen inhaltlicher Qualität dem Internet nach eigenen Beteuerungen weit überlegen. Nunja.