Nukleophile Substitution vs. Eliminierung

Vie­le Ver­suchs­vor­schrif­ten für die elek­tro­phi­le Sub­sti­tu­ti­on gehen von Stof­fen aus, deren Hand­ha­bung im schu­li­schen Kon­text mitt­ler­wei­le sehr kri­tisch gese­hen, wenn nicht sogar gänz­lich unter­sagt ist. Durch Zufall bin ich im Netz auf ein Prak­ti­kums­skript gesto­ßen, wel­ches vie­le didak­ti­sche Poten­tia­le bie­tet ohne dabei mit über­aus schäd­li­chen Sub­stan­zen zu ope­rie­ren. Gleich­wohl gehört auch die­ser Ver­such nicht in Schü­ler­hand.  Der Ver­such klappt ganz her­vor­ra­gend.

90mL kon­zen­trier­te, rau­chen­de Salz­säu­re wer­den mit ca. 25mL ter­tiä­ren Butyl­al­ko­hol (2-Methyl-Pro­pan-2-ol) in einem 500mL Rund­kol­ben unter Rück­fluss mit einem elek­tri­schen Heiz­pils ca. 15 Minu­ten zu Sie­den erhitzt (Sie­destein­chen nicht ver­ges­sen). Die Appa­ra­tur soll­te nach unten hin so viel „Luft las­sen“, dass man den Heiz­pils jeder­zeit absen­ken und so das Inne­re des Kol­bens gemein­sam mit den SuS betrach­ten kann.

Die notwendige Apparatur

Die not­wen­di­ge Appa­ra­tur, Zeich­nung erstellt mit C-Design.


Wei­ter­le­sen

Reaktionsmechanismen: Pfeile und Halbpfeile

Manch­mal stol­pe­re ich über Sach­ver­hal­te, die so ein­leuch­tend und sim­pel sind, dass ich mich fra­ge, war­um sie nicht zum Stan­dard­re­per­toire eines jeden Che­mie­lehr­bu­ches für die Schu­le gehö­ren. Ich bin heu­te zum ers­ten Mal auf Halb­pfei­le zur Kenn­zeich­nung einer homo­ly­ti­schen Spal­tung eines Elek­tro­nen­paa­res in Zusam­men­hang mit der radi­ka­li­schen Sub­sti­tu­ti­on an Alka­nen gesto­ßen:

Hal­ber Pfeil, ein Pfeil­spit­zen­ha­ken = Ver­la­ge­rung eines Elek­trons. Die Voll­pfei­le, zwei Pfeil­spit­zen­ha­ken = Ver­la­ge­rung eines Elek­tro­nen­paars ken­nen wir aus den „Buch­me­cha­nis­men“ hin­ge­gen zur Genü­ge:

Nach­schau­en kann man das in die­sem Video:

Weil ich es nicht glau­ben woll­te, habe ich wei­ter­ge­sucht und das hier ent­deckt. Es scheint etwas dran zu sein. Und war­um steht es nicht in mei­nen Unter­richts­wer­ken? Die radi­ka­li­sche Sub­sti­tu­ti­on lässt sich so viel ein­fa­cher mecha­nis­tisch erklä­ren. Hat jemand ein aktu­el­les Orga­ni­kum zur Hand? Tja – vie­le Ver­la­ge sind in Sachen inhalt­li­cher Qua­li­tät dem Inter­net nach eige­nen Beteue­run­gen weit über­le­gen. Nun­ja.