Molekülbau und Siedepunkt

Eine typi­sche Auf­ga­be im Anfangs­un­ter­richt in orga­ni­scher Che­mie (für die mich jeder Mole­ku­lar­che­mi­ker auf­grund der immensen didak­ti­schen Reduk­ti­on kil­len wür­de) könn­te fol­gen­der­ma­ßen aus­se­hen:

Ihnen lie­gen fünf orga­ni­sche Ver­bin­dun­gen vor, deren Sie­de­punkt jeweils über dem Mole­kül ange­ge­ben ist. Begrün­den Sie nach­voll­zieh­bar anhand der Mole­kü­l­ei­gen­schaf­ten, war­um die Sie­de­punk­te vom Methan bis zum Was­ser in die­ser Rei­he anstei­gen!

Methan
Sie­de­punkt: -162°C


Tetra­flu­or­ethan
Sie­de­punkt: -128°C


2-Methyl­bu­tan
Sie­de­punkt: 28°C


n-Pen­tan
Sie­de­punkt: 36°C


Was­ser
Sie­de­punkt: 100°C


Mus­ter­ant­wort:

Ent­schei­dend für den Sie­de­punkt sind im Wesent­li­chen zwei Fak­to­ren: Die Mole­kül­mas­se und inter­mo­le­ku­la­re Wech­sel­wir­kun­gen. Bei den Wech­sel­wir­kun­gen ist fer­ner zu unter­schei­den zwi­schen Van-der-Waals-Kräf­ten, elek­tro­sta­ti­schen Wech­sel­wir­kun­gen auf­grund von pola­ren Atom­bin­dun­gen im Mole­kül und Was­ser­stoff­brü­cken­bin­dun­gen. Dabei gel­ten fol­gen­den Gesetz­mä­ßig­kei­ten:

  1. Je grö­ßer die Mole­kül­mas­se, des­to mehr kine­ti­sche Ener­gie ist erfor­der­lich, um ein Mole­kül aus dem Flüs­sig­keits­ver­band in die Gas­pha­se zu über­füh­ren und des­to höher wird der Sie­de­punkt der Ver­bin­dung lie­gen.
  2. Je grö­ßer die inter­mo­le­ku­la­ren Wech­sel­wir­kun­gen, des­to schwie­ri­ger ist es, die Mole­kü­le von­ein­an­der zu tren­nen. Die­se Tren­nung ist jedoch erfor­der­lich für den Über­gang in die Gas­pha­se. Daher sind bei gro­ßen inter­mo­le­ku­la­ren Wech­sel­wir­kun­gen höhe­re Tem­pe­ra­tu­ren zur deren Über­win­dung erfor­der­lich.
  3. Die Van-der-Waals-Kraft ist die schwächs­te inter­mo­le­ku­la­re Kraft. Sie ist direkt abhän­gig von der Kon­takt­flä­che, mit der sich zwei Mole­kü­le berüh­ren kön­nen. Die Van-der-Waals-Kraft steigt mit der Län­ge der Ket­te und sinkt mit einem wach­sen­den Ver­zwei­gungs­grad des Mole­küls.
  4. Elek­tro­sta­ti­sche Wech­sel­wir­kun­gen (pola­re Anzie­hungs­kräf­te) kön­nen nur bei Mole­kü­len wir­ken, die über eine oder meh­re­re pola­re Atom­bin­dun­gen ver­fü­gen. Dabei bil­den sich Par­ti­al­la­dun­gen aus. Ent­ge­gen­ge­rich­te­te Par­ti­al­la­dun­gen bedin­gen eine elek­tro­sta­ti­sche Anzie­hungs­kraft. Die Kraft der elek­tro­sta­ti­schen Anzie­hungs­kräf­te über­wiegt gera­de bei klei­nen Mole­kü­len mit wenig Kon­takt­flä­che in ihrer Stär­ke oft die Van-der-Waals-Kraft, weil sie eben dau­er­haft (= sta­tisch) auf­tre­ten und nicht wie die Van-der-Waals-Kräf­te tem­po­rär indu­ziert und damit von sta­tis­ti­schen Gege­ben­hei­ten abhän­gig sind. Bei gro­ßen Mole­kü­le kann der Betrag der Van-Der-Waals-Kraft jedoch beträcht­li­che Grö­ßen­ord­nun­gen auf­wei­sen.
  5. Was­ser­stoff­brü­cken­bin­dun­gen sind sehr star­ke inter­mo­le­ku­la­re Wech­sel­wir­kun­gen und in ihrer Stär­ke den Van-der-Waals- und elek­tro­sta­ti­schen Kräf­ten über­ge­ord­net Für ihre Aus­bil­dung muss Was­ser­stoff polar gebun­den und min­des­tens ein frei­es Elek­tro­nen­paar vor­han­den sein.

Die zu bespre­chen­den Mole­kü­le besit­zen fol­gen­de Mole­kül­mas­sen:

Methan: 16u

Tetra­fluor­me­than: 88u

2-Methyl­bu­tan: 72u

n-Pen­tan: 72u

Was­ser: 18u

1.) Methan:

Methan besitzt die kleins­te Mole­kül­mas­se bei einer sehr gerin­gen Ket­ten­län­ge, sodass inter­mo­le­ku­la­re Bin­dungs­kräf­te nur äußerst schwach wir­ken. Daher hat Methan den gerings­ten Sie­de­punkt.

2.) Tetra­fluor­me­than

Tetra­fluor­me­than hat eine höhe­re Mole­kül­mas­se als Methan oder n-Pen­tan und 2-Methyl­bu­tan und müss­te daher den zweit­höchs­ten Sie­de­punkt besit­zen. Offen­bar über­wie­gen bei den bei­den letzt­ge­nann­ten Ver­bin­dun­gen offen­bar die Van-der-Waals-Kräf­te die bei Tetra­fluor­me­than auf­tre­ten­den elek­tro­sta­ti­schen Anzie­hungs­kräf­te auf­grund der pola­ren Atom­bin­dung zwi­schen dem Koh­len­stoff- und dem Fluor­atom. Dies ist durch die grö­ße­re Ket­ten­län­ge begründ­bar. Daher sie­det Tetra­fluor­me­than vor 2-Methyl­bu­tan und n-Pen­tan.

3.) 2-Methyl­bu­tan & n-Pen­tan

Bei­de Mole­kü­le besit­zen zwar die glei­che Mole­kül­mas­se, jedoch kann die Van-der-Waals-Kraft beim n-Pen­tan durch die weni­ger ver­zweig­te Ket­te stär­ke­ren Ein­fluss gewin­nen. Daher sie­det n-Pen­tan etwas spä­ter als 2-Methyl­bu­tan.

4.) Was­ser

Was­ser besitzt mit 18u die zweit­nied­rigs­te Mole­kül­mas­se, kann aber pro Mole­kül vier sehr star­ke Was­ser­stoff­brü­cken­bin­dun­gen aus­bil­den. Daher über­wiegt hier der Ein­fluss der inter­mo­le­ku­la­ren Bin­dungs­kräf­te den Ein­fluss der Mole­kül­mas­se erheb­lich, sodass Was­ser den höchs­ten Sie­de­punkt auf­weist.

Hin­weis:

Noch schwie­ri­ger wird es, wenn man kei­ne Sie­de­punk­te angibt. Dann müs­sen die SuS auf Basis ihres Wis­sens näm­lich eine in sich geschlos­se­ne Argu­men­ta­ti­on ent­wi­ckeln, die sprach­lich um eini­ges schwie­ri­ger umzu­set­zen ist…

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5 Kommentare

  • Hal­lo Herr Che­mie­leh­rer,

    Noch­mals vie­len Dank, dass sie die­ses The­ma in ihrem Blog noch­mals ver­tie­fen wol­len, als wir es schon in ihrem äußerst inter­es­san­tem Unter­richt genie­ßen durf­ten ;-).

    Natür­lich habe ich ihren Bei­trag auf­merk­sam stu­diert, wobei ich doch einen klei­nen Makel aus­zu­set­zen habe.

    Unter Punkt 3 ihrer Begrün­dung der Sie­de­tem­pe­ra­tu­ren hieß es wie folgt:

    3.) 2-Methyl­bu­tan & n-Pro­pan

    Bei­de Mole­kü­le besit­zen zwar die glei­che Mole­kül­mas­se, jedoch kann die Van-der-Waals-Kraft beim n-Pen­tan durch die weni­ger ver­zweig­te Ket­te stär­ke­ren Ein­fluss gewin­nen. Daher sie­det n-Pen­tan etwas spä­ter als 2-Methyl­bu­tan.

    In ihrer Über­schrift des benann­ten Punk­tes heißt es n-Pro­pan, jedoch ver­wen­den sie in ihrer Begrün­dung das Kole­kül n-Pen­tan. Vie­le Mit­schü­ler, die nicht so einen aus­ge­reif­ten Intel­li­genz­quo­ti­en wie ich haben, könn­te das ein wenig ver­wir­ren.
    Daher erwar­te ich von ihnen, dass sie den Bei­trag so ändern, sodass er der Rich­tig­keit ent­spricht. Sonst wer­de ich für mich per­sön­lich die­se Quel­le als unse­ri­ös kate­go­ri­sie­ren, und somit sel­te­ner als bis­her nut­zen.
    Aber das nur mal so als klei­ne Neben­säch­lich­keit.

    Der Schwer­punkt die­ses Kom­men­tars zu ihrem Bei­trag soll ein­zig und allein als eine Dank­aus­spra­che mei­ner­seits an ihnen fun­gie­ren.

    Wir wer­den uns dann mor­gen bei der Klau­sur tref­fen.

    Vie­le Grü­ße!

  • Es sei dir gedankt und hier­mit kor­ri­giert. Ein­ge­denk dei­ner nun­mehr gezeig­ten Fer­tig­kei­ten im anlass­be­zo­ge­nen For­mu­lie­ren sehe ich der Lek­tü­re dei­ner Che­mie­ar­beit mit äußers­tem Ver­gnü­gen ent­ge­gen :o)…

  • Ange­sichts des­sen wer­de ich sie lei­der ent­täu­schen müs­sen, da ich durch einen etwas simp­le­ren Sprach­ge­brauch anstatt mei­ne von ihnen beschrie­be­ne Fer­tig­keit bezüg­lich dem anlass­be­zo­ge­nen For­mu­lie­ren erset­zen wer­de, da die­se Bega­bung Zeit bean­sprucht.

    Ich hof­fe, dass sie sich dadurch in keins­ter Wei­se bezich­tigt und titu­liert füh­len.

    Des­wei­te­rin wei­se ich dar­auf­hin, dass ihre Ser­ver-Uhr um genau einen Tag und 2 Stun­den der Zeit unse­rer Zeit­zo­ne ver­fehlt.

    Vie­le Grü­ße!

  • Dustin

    Hal­lo,
    ich bin auf der Suche nach einer Erklä­rung für unter­schied­li­che Sie­de­punk­te orga­ni­scher Stof­fe auf Ihre Sei­te gekom­men und fand die Auf­ga­be recht auf­schluss­reich. Anmer­klen möch­te ich, dass zwei der ange­ge­be­nen Sie­de­punk­te offen­bar falsch sind. Sämt­li­che ande­ren Inter­net­quel­len geben den Sie­de­punkt von n- Pen­tan mit 36°C und den von Mathyl­bu­ten mit 28°C an. An der prin­zi­pi­el­len Argu­men­ta­ti­on ändert das frei­lich nichts. Bes­te Grü­ße, Dus­tin

  • Dan­ke Dir, Dus­tin. Ich habe es über­prüft und kor­ri­giert.

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