Reaktionsmechanismen: Pfeile und Halbpfeile

Manch­mal stol­pe­re ich über Sach­ver­hal­te, die so ein­leuch­tend und sim­pel sind, dass ich mich fra­ge, war­um sie nicht zum Stan­dard­re­per­toire eines jeden Che­mie­lehr­bu­ches für die Schu­le gehö­ren. Ich bin heu­te zum ers­ten Mal auf Halb­pfei­le zur Kenn­zeich­nung einer homo­ly­ti­schen Spal­tung eines Elek­tro­nen­paa­res in Zusam­men­hang mit der radi­ka­li­schen Sub­sti­tu­ti­on an Alka­nen gesto­ßen:

Hal­ber Pfeil, ein Pfeil­spit­zen­ha­ken = Ver­la­ge­rung eines Elek­trons. Die Voll­pfei­le, zwei Pfeil­spit­zen­ha­ken = Ver­la­ge­rung eines Elek­tro­nen­paars ken­nen wir aus den „Buch­me­cha­nis­men” hin­ge­gen zur Genü­ge:

Nach­schau­en kann man das in die­sem Video:

Weil ich es nicht glau­ben woll­te, habe ich wei­ter­ge­sucht und das hier ent­deckt. Es scheint etwas dran zu sein. Und war­um steht es nicht in mei­nen Unter­richts­wer­ken? Die radi­ka­li­sche Sub­sti­tu­ti­on lässt sich so viel ein­fa­cher mecha­nis­tisch erklä­ren. Hat jemand ein aktu­el­les Orga­ni­kum zur Hand? Tja — vie­le Ver­la­ge sind in Sachen inhalt­li­cher Qua­li­tät dem Inter­net nach eige­nen Beteue­run­gen weit über­le­gen. Nun­ja.

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2 Kommentare

  • Der Voll­hardt schweigt sich dar­über aus, das Orga­ni­kum habe ich lei­der nicht hier.
    Aber es gibt ande­re Quel­len, die auch die Reak­ti­ons-Halb­pfei­le ver­wen­den:

    http://de.wikipedia.org/wiki/Radikalische_Substitution
    Gos­sen­hau­er: „Struk­tur und Reak­ti­vi­tat der Bio­mo­le­ku­le” — http://bit.ly/9cLTyq

    Im Buch Orga­ni­sche Che­mie von Eber­hard Breit­mai­er und Gün­ther Jung steht es expli­zit:

    Da homo­ly­ti­sche Spal­tun­gen Ein­elek­tro­nen-Ver­schie­bun­gen sind, kenn­zeich­net man sie durch Halb­pfei­le, um sie von Heter­o­ly­sen zu unter­schei­den.
    Quel­le: http://bit.ly/aqXueL

    Scheint also durch­aus üblich zu sein. Ist mir aber bis­her auch nicht so bewusst gewe­sen :)

  • Dan­ke fürs Recher­chie­ren! Selbst mei­ne Bay­er-Wal­ter Aus­ga­be gibt das nicht her… (kommt ja auch noch aus dem Stu­di­um). Mal sehen, was mor­gen die SuS dazu sagen. Wird mei­ne ers­te radi­ka­li­sche Sub­sti­tu­ti­on mit Halb­pfei­len…

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