Reaktionsmechanismen: Pfeile und Halbpfeile

Manchmal stolpere ich über Sachverhalte, die so einleuchtend und simpel sind, dass ich mich frage, warum sie nicht zum Standardrepertoire eines jeden Chemielehrbuches für die Schule gehören. Ich bin heute zum ersten Mal auf Halbpfeile zur Kennzeichnung einer homolytischen Spaltung eines Elektronenpaares in Zusammenhang mit der radikalischen Substitution an Alkanen gestoßen:

Halber Pfeil, ein Pfeilspitzenhaken = Verlagerung eines Elektrons. Die Vollpfeile, zwei Pfeilspitzenhaken = Verlagerung eines Elektronenpaars kennen wir aus den „Buchmechanismen“ hingegen zur Genüge:

Nachschauen kann man das in diesem Video:

Weil ich es nicht glauben wollte, habe ich weitergesucht und das hier entdeckt. Es scheint etwas dran zu sein. Und warum steht es nicht in meinen Unterrichtswerken? Die radikalische Substitution lässt sich so viel einfacher mechanistisch erklären. Hat jemand ein aktuelles Organikum zur Hand? Tja – viele Verlage sind in Sachen inhaltlicher Qualität dem Internet nach eigenen Beteuerungen weit überlegen. Nunja.

Facebook Like

2 Kommentare

  • Der Vollhardt schweigt sich darüber aus, das Organikum habe ich leider nicht hier.
    Aber es gibt andere Quellen, die auch die Reaktions-Halbpfeile verwenden:

    http://de.wikipedia.org/wiki/Radikalische_Substitution
    Gossenhauer: „Struktur und Reaktivitat der Biomolekule“ – http://bit.ly/9cLTyq

    Im Buch Organische Chemie von Eberhard Breitmaier und Günther Jung steht es explizit:

    Da homolytische Spaltungen Einelektronen-Verschiebungen sind, kennzeichnet man sie durch Halbpfeile, um sie von Heterolysen zu unterscheiden.
    Quelle: http://bit.ly/aqXueL

    Scheint also durchaus üblich zu sein. Ist mir aber bisher auch nicht so bewusst gewesen :)

  • Danke fürs Recherchieren! Selbst meine Bayer-Walter Ausgabe gibt das nicht her… (kommt ja auch noch aus dem Studium). Mal sehen, was morgen die SuS dazu sagen. Wird meine erste radikalische Substitution mit Halbpfeilen…

Schreibe einen Kommentar

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht. Erforderliche Felder sind mit * markiert.