Asymmetrische C-Atome (stereogene Zentren)

Betrachten Sie einmal folgende zwei Verbindungen:


In beiden Fällen handelt es sich um Brom-Chlor-Iod-Methan. Trotzdem kann man diese beiden Moleküle mit der Maus drehen, wie man möchte – es wird nie möglich sein, beide vollständig deckungsgleich auszurichten. Allenfalls bekommt man durch eine Spiegelung etwas Ordnung in die Sache hinein:

Asymmetrisches C-Atom an Spiegelebene

Das liegt an einer Besonderheit des zentralen C-Atoms: Es besitzt vier verschiedene Substituenten (Br, Cl, I, H). Trotz gleicher Struktur und gleicher Verknüpfung der einzelnen Atome untereinander liegen hier Isomere vor. Man nennt diese Form der Isomerie Stereoisomerie. Stereoisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild.
Besonders wichtig ist die Stereoisomerie bei Zuckermolekülen, da bei ihnen gehäuft asymmetrische C-Atome auftreten. Die daraus resultierenden, unterschiedlichen Strukturen bedingen eine unterschiedliche Bedeutung für den Stoffwechsel. So lassen sich Süßstoffe produzieren, die für den menschlichen Körper unverdaulich sind, aber dennoch das Leben verzuckern.

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