Asymmetrische C-Atome (stereogene Zentren)

Betrach­ten Sie ein­mal fol­gen­de zwei Ver­bin­dun­gen:


In bei­den Fäl­len han­delt es sich um Brom-Chlor-Iod-Methan. Trotz­dem kann man die­se bei­den Mole­kü­le mit der Maus dre­hen, wie man möch­te — es wird nie mög­lich sein, bei­de voll­stän­dig deckungs­gleich aus­zu­rich­ten. Allen­falls bekommt man durch eine Spie­ge­lung etwas Ord­nung in die Sache hin­ein:

Asymmetrisches C-Atom an Spiegelebene

Das liegt an einer Beson­der­heit des zen­tra­len C-Atoms: Es besitzt vier ver­schie­de­ne Sub­sti­tu­en­ten (Br, Cl, I, H). Trotz glei­cher Struk­tur und glei­cher Ver­knüp­fung der ein­zel­nen Ato­me unter­ein­an­der lie­gen hier Iso­me­re vor. Man nennt die­se Form der Iso­me­rie Ste­reo­i­so­me­rie. Ste­reo­i­so­me­re ver­hal­ten sich wie Bild und Spie­gel­bild.
Beson­ders wich­tig ist die Ste­reo­i­so­me­rie bei Zucker­mo­le­kü­len, da bei ihnen gehäuft asym­me­tri­sche C-Ato­me auf­tre­ten. Die dar­aus resul­tie­ren­den, unter­schied­li­chen Struk­tu­ren bedin­gen eine unter­schied­li­che Bedeu­tung für den Stoff­wech­sel. So las­sen sich Süß­stof­fe pro­du­zie­ren, die für den mensch­li­chen Kör­per unver­dau­lich sind, aber den­noch das Leben ver­zu­ckern.

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